Desde muy joven se sintió interesado por los tebeos, así que a los 14 años se matriculó en la Lonja de Barcelona y en la Escuela de Artes y Oficios, y publicó sus primeros dibujos en 1950, durante el servicio militar, en la revista portavoz de la Agrupación de Intendencia n° 4 de Barcelona, llamada Antorcha, en la que también colaboraron Bosch Penalva y José María Gironella. Ya en la vida civil, se integró en el equipo profesional de Estudios Macián, como fondista de animación, y también trabajó como dibujante publicitario y como diseñador de figurines de moda, dado que tenía gran facilidad para dibujar gráciles muchachas y una línea fluida y elegante. A partir de 1951, como también le atraía el dibujo humorístico probó suerte con los tebeos, comenzando a colaborar en A todo color, suplemento de historietas de La Prensa, y poco después dando el salto a la revista infantil Juguetitos (donde también trabajó Macián) para la cual creó Segura la serie El grumete Diabolín y el capitán Serafín (que luego evolucionaría en las revistas de Bruguera como El capitán Serafín y el grumete Diabolín). Entre 1955 y el final de la década de los cincuenta se vio su firma en publicaciones como: Florita, con la serie Cosas de Chuky, Yumbo, Pinocho o TBO.
Dada su capacidad de trabajo y su versatilidad, rápidamente encontró un puesto en la agencia Creaciones Editoriales, ligada a la entonces poderosa Editorial Bruguera, con la que comenzó a colaborar en 1957. A través de la agencia, para el mercado europeo, dibujó centenares de chistes gráficos mientras se iniciaba como historietista con serie propia, siendo la primera Rebóllez y señora, destinada a El DDT. Precisamente en esta cabecera, en este mismo año, dibujó su primera portada (nº 360), algo en lo que destacaría Segura durante las siguientes décadas debido a su llamativo coloreado (aficionado como era a la pintura) y que configuraría uno de los puntales estilísticos de la llamada “escuela Bruguera”.
Debido a su facilidad para el gag doméstico y espontáneo en Bruguera, le encomendaron series con escenas matrimoniales y desarrolló algunas con verdadero éxito: la citada anteriormente más Rigoberto Picaporte, solterón de mucho porte (1957) y, acaso la más lograda por el perezoso personaje segundario que pasaría a ser protagonista, Los señores de Alcorcón y el holgazán de Pepón (1959). También cosechó gran popularidad con las historietas protagonizadas por grupetes de amigos, en los que inoculó lo mejor de su narratividad dinámica –estaba muy dotado para la historieta aventurera aunque no la desarrollara- como: La alegre pandilla (1963) o La panda (1969).
Para muchos, lo mejor de su producción fueron las tiras e historietas protagonizadas por jovencitas, en las cuales era experto (las alongadas pantorrillas, el pecho prieto, el rostro infantil, configurando un todo elegante), destacando: Maritina, la chica de la oficina (1958), Las chicas de Segura (1959), Piluca, niña moderna (1959), Tere Mary y Pura (1959), Lily (1962), Laurita Bombón, secretaria de dirección (1963) o Marilú (1965).
Después de la desaparición de Editorial Bruguera, Segura trabajó para la revista Guai!, de Grijalbo, para la cual creó la serie Los Muchamarcha's, una especie de evolución definitiva de Rebollez y señora, serie que ya había canibalizado él mismo en Los señores de Alcorcón y el holgazán de Pepón. También trabajó para el TBO que publicó Ediciones B, concretamente en la serie ¿Qué pasa, Papá? Don Roge, Doña Lisístrata que con sus hijos, meten a pata, y en historietas de una o dos páginas. Su primera aparición fue en el número 37 de la revista, y ya no la abandonó hasta el cierre con el número 105.
Sobre su estilo y trabajos escribía Guiral:
Segura es, en efecto, ese dibujo directo y expresivo, casi frenético, que llama la atención por su frescura y por la energía del trazo; también, es un observador que plasma en viñetas las tipologías esenciales del teatro de la vida, que retrata a los habitantes de pueblos y ciudades de un plumazo, conservando su caracterología o, mejor dicho, caricaturizándola y, por tanto, exprimiendo su esencia. "Lo primero que hago es captar una idea de cualquier escena callejera", afirmaba Segura en una entrevista publicada en el periódico Ultima hora de Ibiza (1981), y añadía: "acto seguido, sobre una cuartilla, la desarrollo en forma de guión y, una vez realizada esta fase, tan sólo queda dibujar la historia a lápiz y pasarla a tinta". Lo que Segura transmite en sus historietas es su forma de ver a la gente y su capacidad para el humor franco y directo, una mezcla que genera la ironía y, en ocasiones, el sarcasmo que destilan las vidas de personajes como Rigoberto Picaporte o Pepón, ambos con poco oficio y sin beneficio, víctimas de unas circunstancias adversas provocadas por su propia ineptitud. Y es que Segura ama tanto a sus criaturas que provoca, aparte de la hilaridad, la sensación de que el destino se les escapa de las manos, lo que alienta entre sus lectores un cariño especial por estos perdedores. Hay siempre una relación franca, casi de dependencia, entre Segura y sus personajes: por muy inútiles o zarrapastrosos que sean, no podemos odiarlos o ignorarlos, porque la devoción hacia estos seres de papel que transmite el autor llega al lector. Da igual que los protagonistas sean mujeres de buen ver, inseguros adolescentes, ineptos pilotos y marinos o niños revoltosos, todos ellos llevan ese particular sello de Roberto Segura que los convierte, inmediatamente, en entrañables.» (Los tebeos de nuestra infancia, El Jueves Ed.: Mágnum, 7, Barcelona, 2007, p. 349).
Robert Segura se jubiló en 1992. A partir de ese año siguió cultivando otra de sus pasiones, la pintura de acuarelas. Falleció el 4 de Diciembre de 2008 en la localidad barcelonesa de Premià de Mar, en la que residía desde hacía tiempo, a los 81 años de edad.