Nacido en Lincolnshire (Inglaterra) en 1951, se dedica al dibujo desde su más tierna infancia Fue un niño precoz y con diez años ya estaba con un lápiz en la mano. Durante su juventud realiza y autopublica numerosos fanzines y algunos de sus trabajos son publicados en las revistas británicas Friendz, International Times, OZ y Times Out. En 1972 coincide con Dave Gibbons en una convención de comics celebrada en Londres, quien le recomienda para que entre a formar parte de la agencia Bardon Press Features, donde realiza su primer encargo profesional con un personaje llamado Powerman, que, más allá del nombre, no tiene nada que ver con el famoso personaje de Marvel. Más tarde, en 1977, Bolland pasa a trabajar en la mítica revista 2000 AD, donde acabará dibujando la serie Judge Dredd que sería la que le llevó a la popularidad y al reconocimiento entre los profesionales del medio.
Dos años más tarde ya está trabajando para DC, donde realiza la miniserie de doce números Camelot 3000con guiones de Mike W. Barr. Algunos años más tarde realiza el que para muchos es uno de sus mejores trabajos, Batman. La Broma Asesina con Alan Moore al guión. En 1996 retoma de nuevo al personaje y escribe e ilustra la historia Un tipo inocente para la antología Batman: Black and White.
No obstante, quizás su faceta más prolífica es la de ilustrador siendo numerosas las portadas que ha realizado para series como The Invisibles, Animal Man, Tank Girl, The Flash, Superman, Green Lantern, Wonder Woman o Batman