Autor de historietas adscrito a la corriente 'slices of life' que ha publicado su obra en sellos como Fantagraphics, Heavy Metal, Vertigo y otros, con gran parte de su obra diseminada por todo tipo de revistas y periódicos, llegando hasta la española El Víbora. Tambié, ilustrador de prensa y de magacines americanos.
Formado en la School of visual Arts de Nueva York, comenzó de ayudante de Harvey Kurtzman para la obra dirigida al público infantil NUTS! y luego se bregó en la historieta paródica en la industria europea, curiosamente, trabajando para revistas como las francesas L'Écho des savanes y Comics USA, o para la española El Víbora.
En Estados Unidos siguió produciendo viñetas e historietas para la revista humorística Cracked , para el tabloide Screw, para la erótica Penthouse, y en menor medida para otras publicaciones (Hot Talk, Heavy metal, National Lampoon, High Times). También durante los ochenta se labró una reputación como ilustrador de prensa y magazines : Village Voice, Video Review, Business Week, Guitar World...
A comienzo de la década de 1990 se dedicó en exclusiva al cómic, trabajando en títulos tan dispares como la serie juvenil The Teenage Mutant Ninja Turtles, o las pornográficas Skinheads in Love o Bloodsucker (con Lydia Lunch). De 1993 data su primer trabajo monográfico e importante: White Like She, una sátira futurista, y a continuación se dedicó a trabajar en una obra autobiográfica para la colección Minimum Wage, de Fantagraphics Books, que en 2003 fue reeditada con añadidos en el libro Beg the Question, obra que fue candidata a los premios Ignatz.
Fingerman también ha sido autor de narrativa (Bottomfeeder) y ha seguido produciendo cómics de gran interés: You Deserve it, Zombie World: Winter’s Dregs & Other Stories, o Recess Pieces.