Animador e historietista, muy influido por los productos de Disney, que comenzó de la mano de Lenny Cooper a los 19 años, en Filadelfia. Después trabajó en la empresa de Jack Zander llamada Animation Parlour y, en 1986, decidió ir por libre para trabajar con otros estudios de animación, hasta que creó el suyo propio junto a Nancy Beiman, el llamado Caged Beagle Productions. En esta empresa desarrollaron, sobre todo, anuncios publicitarios y diseños de personajes.
En paralelo, Dean Yeagle inició una colaboración con la revista Playboy, elaborando grandes viñetas a toda página con chistes picantes o eróticos. Tuvo gran acogida su personaje Mandy, que comenzó a ser habitual en la revista. Se trataba de una jovencísima rubia con pomposas coletas que ofrecía un enorme contraste entre sus formas voluptuosas y su ingenuidad.
Ha colaborado esporádicamente con algunas empresas de cómics, haciendo portadas, por ejemplo, para Dynamite, Moonstone o Fulp Fiction. Marvel Comics adaptó en 1984 su película The Muppets Take Manhattan en una historieta de 68 páginas en Marvel Super Special #32 (sobre guion de Stan Kay y con ayuda en el dibujo de Jacqueline Roettcher). En España se publicó esta obra en Telecomic - Los Pequeñecos en 1986, desde el nº 5 al nº 8.
Yeagle fue nominado por la National Cartoonist Society para el Gag Award en 2003 por su trabajo en la revista Playboy.