1-I-1912 · Wincanton · Somerset · Inglaterra · 
Weare nació en Wincanton, Somerset y estudió dibujo en la Escuela de Arte de Bournemouth, pero se convirtió en un soldado en un regimiento de caballería donde desarrolló su amor por los caballos.
Después de la guerra, inició una carrera como ilustrador, publicando en principio en revistas como The Strand, Pearson, Britannia, Nash's y John Bull. Comenzó también a dibujar cómics, primero en Mickey Mouse Weekly, en las series: Billy Brave (1950-57), The Royal Family (1954), Pride of the Circus, Savage Splendor y Robin Alone. Luego se incorporó a la plantilla de la revista Comet , donde dibujó Greyfriars Ghost en 1952. Su pasió por el wéstern quedó en evidencia en su colaboración Cowboy Comics Library, donde dibujó Buck Jones entre 1953 y 1955), y también en Junior Express, donde dibujó The Colditz Story.
Su trabajo más destacado tuvo lugar en la prensa. En 1954 dibujó la tira diaria City Under the Sea para el periódico Daily Herald y al año siguiente comenzó la obra por la cual sería más conocido: Matt Marriott, tira escrita por Jim Edgar que dibujó para el diario London Evening News entre 1955 y 1977. En esta tira mostró un estilo naturalista y su singular técnica de yuxtaponer áreas de tono rayado y textura de evitar dibujar los contornos. Por este trabajo, en 1961, el Cartoonists' Club of Great Britain lo escogió como mejor dibujante realista (Serious Strip Cartoonist of the Year) por su trabajo en Matt Marriott. Curiosamente, Weare vendió su casa en Devon en 1974 y compró una caravana para pasar dos años conduciendo por el oeste de Estados Unidos, pero no por ello dejó de dibujar la tira y publicarla en Londres.
En el final de los años setenta dibujó en la revista Tornado, tiras históricas como Billy the Kid, Jesse James y Jack the Ripper, e ilustró una adaptación de de Rookwood, de W. Harrison Ainsworth, para Look and Learn. En la década de 1980 dibujó Rookwood para la revista Look and Learn y algunas secuencias en V for Vendetta, de Alan Moore y David Lloyd, a propuesta de Lloyd, admirador de su obra.
