12-IX-1930 · Oneonta · Nueva York · Nueva York · 
Siendo un adolescente envió muestras de su arte a Chester Gould, el creador de Dick Tracy. Gould quedó impresionado y le respondió animándolo a mudarse a Chicago, ciudad donde residía Gould, para estudiar el oficio. Sherwood siguió el consejo, dejó la escuela secundaria y se inscribió en la Academia de Bellas Artes de Chicago. Allí, Sherwood visitaba a Gould con regularidad para observar sus hábitos de dibujo y trabajaba como copista en el Chicago Daily News.
En esa época, Sherwood se alistó en las Reservas del Cuerpo de Marines de EE UU, siendo llamado al servicio activo y luchando con la Primera División de Infantería de Marina en la Guerra de Corea, pasando 18 meses en operaciones de combate y desarrollando un profundo respeto y aprecio por el Cuerpo y sus valores. Al regresar a los Estados Unidos, Sherwood se mudó a Nueva York y reanudó su carrera como dibujante trabajando en el New York Mirror, como ilustrador en las tiras cómicas Cotton Woods (General Features) y Will Chance (Columbia Features), y luego como asistente de George Wunder en la tira de aventuras Terry and the Pirates.
En 1963 Sherwood creó a Dan Flagg, una tira con un héroe infante de marina, que tuvo bastante éxito. Sherwood investigó exhaustivamente para documentarse, visitando instalaciones de la Marina, hablando con reclutas y generales, y estudiando el Cuerpo. Esta serie hizo a Sherwood bastante popular. Fue invitado a almorzar por el presidente Lyndon B. Johnson en la Casa Blanca, junto a otros cuatro famosos caricaturistas militares (Milton Caniff, Mort Walker, Bill Mauldin y Wunder). Sherwood empleaba a guionistas para escribir Dan Flagg (principalmente Archie Goodwin) y otros para dibujarlo (incluidos Al Williamson, Angelo Torres, Al McWilliams, George Evans y Gray Morrow). Durante un tiempo, cada “negro” pensó que era el único asistente y que Sherwood hacía el resto de la tira. Pero una noche, Goodwin, Williamson y algunos otros se reunieron para cenar, comenzaron a hablar sobre sus proyectos actuales... y descubrieron que ellos, no Sherwood, estaban escribiendo y dibujando a Dan Flagg. El incidente divirtió tanto a Goodwin que escribió una historia para el primer número de Creepy (dibujada por Williamson) sobre un dibujante de historietas llamado Baldo Smudge que contrata a otros para hacer su tira. En la historia, los “negros” se juntan, exigen crédito y más dinero… y son asesinados por el Sr. Smudge. A mediados de la década de 1960, Universal Studios habló con Sherwood para que su heroico marine apareciera en la televisión, pero el acuerdo no fructificó; la guerra de Vietnam, en la que se desarrollaban muchas de sus historias, ya no era popular y estaba siendo motivo de protestas y para mediados de 1967 también la historieta desapareció. Ese habría sido el final de Dan Flagg, pero en 1969, cuando Sherwood estaba haciendo las adaptaciones con licencia de Charlton de obras de King Features, Sherwood hizo un par de historias del personaje en las últimas páginas del título Jungle Jim. Y esa fue la último aparición de Dan Flagg, además de un álbum en 2002.
Durante la década de 1970, Sherwood trabajó en una variedad de medios. Diseño personajes para Hanna-Barbera Productions, dibujó Los Picapiedra, creó guiones gráficos para Columbia Pictures y escribió e ilustró cómics como The Partridge Family y The Phantom para Charlton Comics. También la nostalgica serie Return With Us To... , también dibujó "Katy Keene" para Archie Comics. Además, colaboró con Carlton E. Morse en una adaptación de su antiguo programa de radio, I Love a Mystery, que finalmente se publicó como novela gráfica.
A partir de 1981, Sherwood dibujó las páginas dominicales de Dick Clark's Rock Roll and Remember de 1990 a 1995, e ilustró la adaptación a historietas (con guión de Stan Stunell) de la serie Sergeant Preston of the Yukon para Lone Ranger Television, para la que de nuevo pasó meses de investigación, visitando a la Real Policía Montada de Canadá y a las tropas del Estado de Alaska.
Sherwood murió en Huntersville, NC, el 6 de marzo de 2010. Fue enterrado con honores militares en el Cementerio Nacional de Quantico, cerca de la base de marines.
Su principal obra, Dan Flagg, fue publicada en España por Ed. Ferma en su colección Agente 007 James Bond en 1965 (en este volumen) y en Extra ¡¡Acción!! de Ediciones Petronio en 1969.
