Winsor McCay fue uno de los historietistas más importantes de la historia, así como un pionero en la animación y en la comercialización de su obra a través de otros medios.
Aunque suele datarse el nacimiento del autor en 1867 en Spring Lake (Michigan, EE UU), no puede asegurarse este dato, ya que hay contradicciones entre las diferentes versiones que dio el propio McCay, los datos que aparecen en su lápida y los de distintos censos, por lo que cabe pensar que pudo nacer en Canadá en algún momento entre 1867 y 1870.
Trabajó tanto la viñeta satírica (political cartoon, desde 1903) como la historieta cómica, especializándose en el slapstick o comedia alocada, de lo que ya daba lecciones en su obra temprana A Tale of the Jungle Imps by Felix Fiddle (1903), destinada a las páginas del diario Cincinnati Enquirer. Entre 1903 y 1911, trasladado a Nueva York, creó un buen montón de personajes y series, las tituladas: Dull Care, Poor Jake, The Man from Montclair, The Faithful Employee, Mr. Bosh, A Pilgrim’s Progress, Midsummer Daydreams y It’s Nice to be Married, para las páginas del entonces importante rotativo New York Herald, obras que supervisó el editor James Gordon Bennett.
En 1904 creó un singular personaje que rompía con los esquemas tradicionales de la historieta cómica, pues trascendía los márgenes de las viñetas en ocasiones: Little Sammy Sneeze (para el Herald en 1904); también creó la serie Hungry Henrietta (1905) y ese mismo año abordó otra creación mucho más ambiciosa. Fue el 15 de octubre de aquel año, cuando el más famoso niño de los cómics, con permiso de Charlie Brown, vio la luz: Little Nemo in Slumberland, que debutó en el Sunday Herald. Lo sorprendente es que el autor creó esta serie en paralelo a otra obra maestra, Dream of the Rarebit Fiend para un diario competidor, The Evening Telegram (por esta razón tuvo que firmar ésta como “Silas”, para evitar discordias).
Tanto Nemo como Rarebit eran obras de fantasía, pero la primera iba orientada hacia la evasión y el esparcimiento infantil y la segunda apuntaba directamente al corazón del horror. La historieta de Silas en la que el protagonista es enterrado vivo reproduce uno de los temores más extendidos a caballo de los siglos XIX y XX, por ejemplo. El uso de la "cámara subjetiva" no fue el único hallazgo de Silas / McCay: en las páginas de Rarebit y de Little Nemo se dieron cita gran cantidad de hallazgos narrativos (enfoque, secuenciación, planificación, montaje) y de puesta en página, que no fueron necesariamente pioneros en su momento, pero sí muestrario de las posibilidades y el potencial de la historieta.
Edwin S. Porter, un pionero del cine, creó en 1906 un corto titulado The Dream of a Rarebit Fiend, que adaptaba la obra homónima, y el propio McCay produciría más filmes animados basados en ella entre 1916 y 1917: Dream of a Rarebit Fiend; Dreams of the Rarebit Fiend: The Pet; Dreams of the Rarebit Fiend: The Flying House, y Dreams of the Rarebit Fiend: Bug Vaudeville. Las creaciones en el ámbito de la animación de McCay no se ciñeron a este proyecto, desde que McCay firmó la serie Poor Jake en 1909 (para Evening Telegram) se dedicó más al vodevil y al cine. En 1907 participó en la adaptación teatralizada de su Little Nemo, y desde 1911, inspirado por los trabajos de J. Stuart Blackton y Emile Cohl, comenzó a hacer dibujos animados. Primero abordó un cortometraje con sus personajes principales en Little Nemo, justo en el momento en que cambiaba de casa por razones contractuales (trasladó su serie a las páginas de New York American, rebautizándola como In the Land of Wonderful Dreams). Sus trabajos de animación siguieron por una línea entre la experimentación y el asombro, demostrando que era tan bueno dibujando como en las disciplinas didácticas. Sus dos obras más conocidas en el ámbito de la animación serían las de 1912, How a Mosquito Operates, y 1913, Gertie the Dinosaur. Pero lo mejor de su aportación al cine llegaría con el crudo relato del hundimiento del barco Lusitania, que él plasmó en animación en 1918 elaborando en solitario más de veinticinco mil dibujos. Otros filmes de McCay serían The Centaurs, Gertie on Tour, Flip's Circus, Bug Vaudeville, The Pet y The Flying House.
Sus últimas películas están datadas en 1924. Ese mismo año retornó a las páginas de Herald Tribune, donde dio nueva vida a Little Nemo in Slumberland. Desde entonces continuó su actividad como historietista, alternándola con la de ilustrador de prensa a partir de 1927, sin dejar de dibujar hasta su muerte, en 1934.
Aunque sus páginas se conocieron en Europa desde principios de siglo (en Francia desde 1904, en España desde 1909), su obra sería olvidada a lo largo de las décadas siguientes a su fallecimiento y no sería redescubierta para el reconocimento general hasta finales de los sesenta. En su centenario se han hecho variadas ediciones lujosas que han vuelto a recuperar su magisterio indiscutible.