13-III-1921 · Savannah · Chatham County · Georgia · 
Jaffee comenzó a dibujar profesionalmente en 1942 y no dejó de hacerlo hasta el año 2020, por lo tanto es el autor con una trayectoria profesional más larga.
Nacido en el seno de una familia de emigrantes lituanos, Jaffee se educó en la e High School of Music & Art de Nueva York en el final de la década de los 1930, coincidiendo con algunos de los más grandes autores del cómic estadounidense: Will Elder, Harvey Kurtzman, John Severin y Al Feldstein.
Interesado por el cómic, en 1942 comenzó a dibujar en comic books de sellos como Joker Comics, Timely Comics o Atlas Comics, en ocasiones dibujando en series de humor, como Inferior Man o Ziggy Pig and Silly Seal. La guerra cortó tu trayectoria profesional, aunque aprovechó sus capacidades artísticas en el Ejército. A su vuelta a la vida civil, en 1946, trabajó para el editor Stan Lee en cómics humorísticos para adolescentes de Timely Comics. Más tarde, de 1957 a 1963, dibujó en el periódico New York Herald Tribune (allí desarrolló la serie Tall Tales). Entre ambos encargos entró a trabajar en una revista satírica titulada Mad, concretamente en 1955, donde desarrolló diversas labores, triunfando con una que comenzó a publicar en 1964, la serie Fold-In, "Plegable", consistente en una viñeta que mostraba un mensaje cambiante dependiendo de si se plegaba el papel sobre sí mismo para construir otra imagen. El gran ingenio de Jaffee y su impresionante capacidad para dibujar mantuvo la serie en candelero hasta el año 2020. Jaffee también contribuyó a la revista escribiendo artículos.
Por su labor, Jaffee ha sido merecedor del premio que concede la National Cartoonists Society Advertising and Illustration (en 1971, 1973, 1975 y 1979) y el Reuben al mejor dibujante del año en 2008.
