Dibujante estadounidense que debuto en titulos como Negative Burn (Caliber Comics) o Ghost (Dark Horse Comics) o Desperadoes (IDW Publishing), y que se hizo muy popular principalmente con su trabajo para Planetary, Astonishing X-Men y Captain America. Para el mercado europeo, dibujo la serie Je suis légion con Fabien Nury.
Cuando Marvel retomó los derechos de Star Wars en 2015, Cassaday fue uno de los artistas principales. Se prodigó como portadista de numerosas colecciones como Hellboy, Serenity, Gamekeeper o The Lone Ranger.