Holt, Rinehart & Winston tiene una larga y distinguida historia en publicaciones educativas y de no ficción que se remonta a la Reconstrucción Sur. Pero HR&W también produjo ficción notable, como "Cat's Cradle" de Kurt Vonnegut y "Friday" de Robert Heinlein.
Henry Holt and Company participó en una fusión en 1960 para convertirse en Holt, Rinehart and Winston. CBS compró la empresa en 1967, pero en 1985 el grupo se separó y la rama editorial minorista junto con el nombre Holt se vendió a Georg von Holtzbrinck Publishing Group con sede en Stuttgart y el nombre volvió a cambiar a Henry Holt & Company.
La división de publicaciones educativas se vendió a la división de Educación de Harcourt de Harcourt Brace Jovanovich y retuvo el nombre de Holt, Rinehart & Winston. Cuando el propietario Reed Elsevier vendió Harcourt a Houghton Mifflin en 2008, la línea educativa de Holt, Rinehart y Winston se combinó con McDougal Littell para formar Holt McDougal.