Recibió formación en el Harper College de Nueva York, pero no terminó sus estudios universitarios. Fue militar y mientras servía en la Fuerza Aérea comenzó a escribir novela popular, siempre usando seudónimos, siendo el más conocido el de Richard Stark, aunque enpleó otros, como Tucker Coe o Samuel Holt.
Se hizo popular con la serie de género negro iniciada en 1962 Parker, a la que siguió la protagonizada por el gánster John Dortmunder, de menor repercusión. Ese éxito como novelista le llevó a Hollywood, donde ofició como guionista. Su guión para la película The Griffters, dirigida por Stephen Frears (en España, Los Timadores), obtuvo en 1990 una candidatura al Oscar al mejor guion. Otro guion suyo muy conocido fue el de Two Much.
En 2013, a título póstumo, se estrenó la adaptación al cine de su serie Parker, protagonizada por Jason Statham y dirigida por Taylor Hackford. En el ámbito del cómic, esta obra fue adaptada por Darwyn Cooke.