Hijo de una bibliotecaria que era terapeuta sexual, Silverberg se desarrolló como persona queer y se propuso ser educador sexual. Estudió en Ontario Institute for Studies in Education at the University of Toronto. Fundó o formó parte de entidades de cooperación, como Come As You Are o ANTE UP!
Es guionista de libros sobre educación sexual para niños y adolescentes con forma de historieta, como The Ultimate Guide to Sex and Disability (con Fran Odette y Miriam Kaufman), What Makes a Baby, Sex Is a Funny Word y You Know, Sex, las tres con Fiona Smyth.
