Realizó ilustraciones de clásicos, como Alicia en el país de las maravillas, de Lewis Carroll, pero creó también libros propios (El libro del agujero, El libro del cohete o El libro inclinado, varias veces reeditados). Su obra maestra, sin embargo, es la tira cómica Las siestas de Polly, dirigida a un público infantil, se publicó en el New York Herald, en el que también colaboraban Gustave Verbeek y Winsor McCay, entre 1906 y 1907. Una tira que ha sido comparada con obras maestras del cómic temprano como Little Nemo o Dreams of a Rarebit Fiend, del gran Winsor McCay.