Dibujante satírico que se formó en Columbia, en París y en el Pratt Institute.
Destacó por su labor en The New Yorker como dibujante editorial, pero colaboró con otras publicaciones, como: The New York Times, Newsweek, Time, GQ, Esquire, Sports Illustrated, Vogue, Fortune, Vanity Fair, The Nation o The Boston Globe, entre otras. Publicó una docena de libros recopilatorios de sus viñetas entre 1969 y 2003.
Su alma mater, la Columbia University, montó una retrospectiva de su trabajo en 2010 bajo el título The Capricious Line.