Tim Kennedy se formó en la academia de dibujo de cómic fundada por Joe Kubert, en Nueva York. Lo hizo junto a su hermano, Pat, y desde que consiguieron su grado, en 1989, comenzaron a dibujar para el sello Archie Comics, en el título Archie’s Pals ‘n’ Gals.
Tim pasó por muy diferentes títulos Archie Comics, demostrando su gran capacidad para el cartoon, aunque también podía dibujar con estilemas realistas, por lo que era el indicado para trabajar sobre las variaciones, parodias o deformaciones del llamado "universo Archie". Los títulos en los que colaboró superaron los 300, siendo los más interesantes: Life With Archie, Archie Marries Betty, Betty and Me, Veronica, Jughead the Hunger vs Vampironica, Archie Marries Veronica, Archie: The Married Life, Betty and Veronica, Team Betty, Betty vs Veronica, Dilton's Doofy Inventions, Archie & Friends, Archie at the Chocklit Shoppe, Dancing With the Archies, The Death of Archie: A Life Celebrated, Betty's Kitchen Creations, Archie Falls For Fall, Archie: Space Cases, Archie's Power Play, World of Archie: Xtreme Winter, Archie's Laboratory, The Archies Assembled, Archie's Musical Mess, Archie's Cartastrophies, The Charlton Arrow, Archie Meets Batman '66, Chilling Adventures In Sorcery o Archie Meets Riverdale, entre otros muchos títulos recopilatorios o especiales.
A menudo trabajó junto a su hermano, Pat, bajo la firma conjunta Kennedy Bros., destacando de esta fructífera relación artística la serie Life with Archie, en la que trabajaron sobre guiones de Paul Kupperberg.
