Autor y editor de cómic underground, conocido por su firma Jaxon. Fue uno de los fundadores del underground a raíz de sus historietas publicadas en prensa universitaria, destacando su serie satírica God Nose, y también el cofundador del sello Rip Off Press, impulsor del movimiento del comix según muchos estudiosos.
Trabajó mucho tiempo en San Francisco, centro de la creatividad efervescente de los años sesenta (y en gran medida del cómic marginal). Aunque fundó su propia editorial independiente (junto a Gilbert Shelton, Fred Todd y Dave Moriaty) sus cómics fueron publicados fundamentalmente por el sello Last Gasp, destacando sobre todo el título Slow Death. En años siguientes trabajó con distintos editores: California Comics, Radical America Komiks, Fantagraphics y Kitchen Sink Press. Fue colorista de Marvel también, entre 1988 y 1991.
Jackson participó en varias obras en las que investigaba sobre los nativos originarios de Texas, algo que le apasionó toda su vida. Se las editó Paisano Press principalmente y entre ellas están los títulos The Alamo, Comanche Moon, Lost Cause, Indian Lover y otros.
Se suicidó, aparentemente, tras conocer que padecía un cáncer de próstata.