Enamorado desde su juventud del humor gráfico, para muchos estudiosos (entre los que se encuentran los españoles Román Gubern en su libro La mirada opulenta o Javier Coma en Cómics. Clásicos y modernos) es quien sugiere a Richard Outcault la idea de introducir la secuencia narrativa y el bocadillo en "The Yellow Kid and his new phonograph", creando así lo que durante mucho tiempo fue considerado el primer cómic de la historia, que se publica en el diario de su propiedad The New York Journal el 25-X-1896 .
Promocionó el cómic por medio de sus numerosos periódicos y se convirtió en el mecenas de muchos de los principales autores americanos de principios del siglo XX como Rudolph Dirks (autor de The Kitzenjammer kids), F. Burr Opper (Happy Hooligan), Chic Young (Blondie) o, entre otros, Alex Raymond, quien en enero de 1934 inicia Flash Gordon en sus publicaciones que recibían los cómics que distribuía la agencia que crea en 1914, King Features Syndicate, que se convirtió en una de las mayores distribuidoras mundiales del noveno arte .
Persona muy influyente en la sociedad americana de su época, ya que además de periodista, político y editor, creó un imperio mediático de medios de comunciación con casi medio centenar de diarios y revistas, ocho emisoras de radio, dos canales de TV y una productora de dibujos animados que fundó en 1915, International Film Service.
Orson Welles se basó en él para crear el personaje principal (Charles Foster Kane) de la película Ciudadano Kane en 1941.