Historietista de formación autodidacta, fuertemente influido por los cómics underground de los años sesenta, que finalmente terminó de formarse en la neoyorquina School for Visual Art.
Comenzó a publicar en la revista Weirdo y en antologías de cómics, como Bad News (editada por Paul Karasik y Mark Newgarden), Zero Zero (de Fantagraphics) o Mind Riot: Coming of Age in Comix (Simon & Schuster). Entre sus obras en solitario destacan Avenue D, Guttersnipe comix o Head Shots, en los que dejó ver su vena surrealista, aunque también pendiente de la crudeza de la vida real.
Fue muy apreciada su contribución para la antología Hotwire Comics durante la primera década del siglo XXI, y en 2009 creo el tebeo que le concedió reconocimiento definitivo: Chicago, cómic biográfico sobre su juventud. Más visceral y sincera fue su siguiente obra autobiográfica, Chartwell Manor, en la que rememora los abusos sexuales que padeció en un internado.
Como ilustrador ha colaborado en The Wall Street Journal, Screw, The New York Times, Playboy, New Republic, Sports Illustrated, Pulse Magazine, Advertising Age, Interview, Entertainment Weekly y otras.