Nacida en Los Ángeles en 1953, Roberta Gregory ha estado toda su vida vinculada al mundo del cómic. Su padre, Roberto Gregory, fue guionista y dibujante del Pato Donald y de otras historietas de Disney, como Los Aristogatos, y ella misma comenzó a dibujar desde muy pequeña.
El movimiento feminista, en pleno apogeo en los años setenta y, en particular, las pioneras Joyce Farmer y Lyn Cheyli fueron factores que influyeron fuertemente en la obra de Roberta Gregory, concretamente en su tira cómica "Feminist Funnies", en su primera historieta underground, publicada en el número 4 de la revista Wimmen's Comix (1972) y, posteriormente en su primera publicación propia, Dynamite Damsels (1973).
Sus historias aparecieron en otras revistas, como en la irreverente Tits and Clits y en Gay Comix, ya en los años ochenta. En 1988 publicó los cómics fantásticos Winging it y Sheila and the Unicorn. Artistic Licentiousness, una serie de historias cortas, fue publicada a lo largo de la década de los noventa.
Y, por fin, en 1991 sale a la luz el primer numero de Naughty Bits, su serie larga más conocida, y su principal personaje, Bitchy Bitch ("El Putón" en España), cuyo éxito la convirtió en protagonista de una serie de dibujos animados emitida en Estados Unidos entre 2001 y 2003.
Su obra ha sido objeto de numerosas exposiciones en Estados Unidos y en Europa y ha recibido varios premios y nominaciones en diversas categorías, entre los que destaca el premio Haxtur del Salón Internacional del Cómic de Asturias en Gijón en 2003.
Amante de los gatos, ha recopilado sus numerosas historietas que tienen como protagonistas a estos felinos en sus obras Real Cat Toons y True Cats Toons.
También ha publicado Follow your art, una recopilación de historietas basados en los viajes de la autora relacionados con su actividad como ilustradora.