Dibujante de nacionalidad uruguaya, desarrolló toda su vida profesional en Argentina, en donde trabajó en los estudios de Manuel García Ferré.
Para la revista Anteojito creó el personaje de Timoteo, un antropomorfo que sería publicado en Francia en la cabecera Hello Bédé y en albumes de Lombard, ilustrando tambien a Calculín, Petete y Anteojito.
Entre los profesionales del estudio se desarrolló un concurso de ideas para buscar el logotipo que identificaría la mascota que se utilizaría para el mundial de fútbol de 1978, encargo de la AFA (Asociación de Fútbol Argentina), recayendo en Casaglia el honor de dibujarlo, de esta forma nació Gauchito.
Algunas fuentes atribuyen a otros dibujantes la autoría, aunque la más documentada, incluso por compañeros del propio Hugo, es la que indica que fué este y no otros el autor del personaje.
Dibujó para Disney de EEUU, aunque de forma anónima, en trabajos que se pagaban muy bien y que se realizaban en Argentina con guiones procedentes del país del norte.
